乾隆二十五年（1760年），章学诚第一次赴京师应顺天府的乡试，未能中举。隔年再赴乡试，又被斥落，于是就学于国子监。
章学诚在国子监读书期间，寻常考试名次仍常居下等，受尽考生们的蔑视与讪笑。但同舍诸生中也有曾慎、甄松年两人与章学诚互为相知。
乾隆三十年（1765年），章学诚在京师第三次应顺天府乡试，依然落榜，不久便拜投翰林院编修朱筠为师，学写文章。
朱筠与当时一大批著名学者过从甚密，使章学诚藉以结识了许多学界名流，开阔了眼界。其中戴震的言论对他影响最大，特别是在如何治学、通过什么途径成学的方面。
戴震是乾隆年间第一流学者，经学考据的大师，在哲学上也有创见，又是一位杰出的思想家。戴氏的治学理念是：“所以明道者词也，所以成词者字也。由字以通其词，由词以通其道，必有渐”。这就是说，必须通过训释字句以解经，才能进而明道，即得出理论上的认识。
这时的章学诚在学术上已有了独到之见。乾隆二十八年（1763年），他有两封答复甄松年的书信，表明了他在编修方志上的一些看法。
其主要观点：一是志乃史体，所以“体裁宜得史法”，方志的编写应仿照纪传体史书，并提出“艺文”部分不能滥入诗文，诗文应另编文选作为志书的辅佐等建议。二是方志应当“可为国史取材”，所以必须“详赡明备、整齐划一”。为此，他提出地方上“平日当立一志乘科房”，以保存有关资料。三是编写方志应有所“创特”，“非苟然为者”，使之不仅为一邑之书，而“实为天下之书”。这些见解，是章学诚博览群书，大量参阅古今方志，并加以认真分析思考而形成的。
章学诚确立了方志是一方全史的认识，具有很重要的学术意义，这使他在此后的修志活动中能够密切结合史学研究，为建立自己的方志学及史学理论开拓了广阔前景。
接下来，章学诚于乾隆二十九年（1764年）参与《天门县志》的编纂；还提出关于修志的具体意见，题为《修志十议》。可以看出，他在编修方志的领域里已经有了较高的学术造诣。
乾隆三十二年（1767年）秋，章学诚曾一度打算“屏摄一切，发愤为决科计”，但迫于生计，还是接受了修撰《国子监志》的委任。但章学诚从进入志局起，便感到处处受牵制，难以施展自己的才干。尤其令他气愤的是，志局监领嫉贤妒能，倚仗自己手中的权力，颠倒是非，排挤和打击真才实学之士。为了生活，章学诚忍了一段时间，但终于愤然离开。
乾隆三十三年（1768年），章学诚父亲卒于应城，全家十七八口皆来北京，他只得写信请求老师朱筠帮助寻求编书之职，信中有言“此直生死之关，夫子大人，当有以援之”。其境遇窘迫的程度可以想见。
乾隆三十七年（1772年）起，章学诚开始撰写《文史通义》，20余年从不中断。还应聘纂修过和州、永清县、亳州、常德府和荆州府等地方志，参与《湖北通志》的修订。
乾隆三十八年（1773年），他应和州（今安徽和县）知州刘长城之聘，主持编修《和州志》，根据和州旧志提供的资料，广泛搜求文献，用一年多时间撰成四十二篇，并辑为《和州文征》八卷。这次编修方志的活动，对于奠定章学诚的学术基础作用很大。
在修志期间他的一封书信中，曾经言道“检点前后，识力颇进”，“思敛精神为校雠之学，上探班、刘，溯源官礼，下该《雕龙》《史通》，甄别名实，品藻流别，为《文史通义》一书”。
据章学诚后来回忆，他二十三、四岁时就产生了史书“于儒林、文苑之外，更当立史官传”的设想，但仅在《和州志前志列传》序例中才将这一设想阐发为考述史学源流的主张。他认为，史官传的内容应当“申明家学”，“以书为主，不复以一人首尾名篇”，即不仅记述史家生平事迹，尤其应记述其史著的取材、编写、传布及后人攻习的情况。对于一代之史而有多家著述者，要“条别诸家体裁，论次群书得失，萃合一篇之中”。这种主张包含了倡导记述史学史、研究史学史的思想萌芽，是十分可贵的创见。
乾隆四十二年（1777年），章学诚曾短期充任定州（辖境约当今河北省定县、曲阳、深泽三县）定武书院主讲。五月应永清（今河北永清县）知县、挚友周震荣之聘编修《永清县志》，至乾隆四十四年（1779年）七月成书。其体例与《和州志》最明显的区别就是立吏、户、礼、兵、刑、工六书。
这“六书”皆为汇编档案簿籍而成，便于保存历史资料，但却不能成为具有特见的、精炼的著述，正如后来他自己所说的：“永清全志颇恨芜杂”。这促使章学诚继续对解决方志学术性与资料性的矛盾进行探索。此年，章学诚还著成《校雠通义》四卷，这是与《文史通义》相并称的重要著作。
编修《永清县志》期间，章学诚在科举考场时来运转。乾隆四十二年（1777年）秋，应顺天府乡试中举，次年中进士。但他“自认迂疏”，不具备做官的素质，始终未敢入仕。
这样一来，《永清县志》成书之后，他仍然过着漂泊客游的生活，几年内穷愁潦倒、十分困苦。
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